Когда казалось бы у экипажа были все необходимые документы, командир экипажа Пэддэк вдруг заметил ошибку в расчетах веса брутто, поэтому подверг сомнению, что вес его самолета укладывается в пределы, установленные для взлетно-посадочной полосы при текущей температуре воздуха. Тогда он по рации запросил температуру воздуха на полосе. После этого на борт поднялся старший агент авиакомпании, которые перепроверил расчеты для текущего приземного ветра и температуры воздуха. В итоге вес лайнера определили как 60507 фунтов (27446 кг) при максимальном допустимом для текущих условий 60610 фунтов (27492 кг). Из-за это задержки рейс 75 отъехал от перрона в 15:20, на 20 минут позже расписания, а в 15:29 взлетел с полосы 22. Получив разрешение, экипаж поднялся до запланированного эшелона 14000 футов (4300 м) и направился по воздушному коридору "Виктор 3" (V-3), ведя при этом обычные переговоры с диспетчерским центром в Нью-Йорке.
В тот вечер между Филадельфией и Балтимором проходил холодный фронт, сопровождавшийся образованием мощных гроз и сильной турбулентности. К Балтимору этот фронт подошел примерно к 15:48, при этом также наблюдались перепады давления и порывы ветра до 45 узлов (83 км/ч). Видимость не превышала двух миль (3.2 км), а сами погодные условия характеризовались как сложные, когда правила авиакомпании рекомендовали экипажам обходить такие опасные районы.
В 16:02 экипаж перешел на связь с Вашингтонским центром управления воздушным движением и доложил о пролете Уэст-Честера в 16:00 на высоте 14000 футов, рассчитывает достичь Вестминстера в 16:17, а далее направятся к Херндону. Также с самолета сообщили, что у них информация о грозовом фронте вдоль линии их курса, поэтому хотелось бы обойти эту непогоду, пройдя Вестминстер южнее. В ответ диспетчер передал: "Капитал 75, все в порядке. Доложите о прохождении Вестминстера". Экипаж другого Viscount видел самолет, который уклонился в сторону от коридора V-3. В 16:10 с рейса 75 передали: "Вашингтон-центр, это Капитал 75. Мы замедлились до один семь узлов из-за сильной турбулентности". Это было последнее известное сообщение с борта N7463.
Согласно показаниям сотни очевидцев, лайнер следовал в, казалось бы, нормальном горизонтальном полете на юго-восток и между облаков, близ грозового фронта. Затем вдруг появился все нарастающий гул, после чего отделилось правое крыло, при этом возникло пламя. Три свидетеля заявили, что перед распадом в лайнер ударила молния, но больше никто молнии не заметил. Затем весь самолет разорвало еще на три части, которые также загорелись. Разрушение произошло на высоте от 3000 футов (910 м) до 7000 футов (2100 м), усредненно была принята высота 5500 футов (1700 м), то есть ниже установленного эшелона 14000 футов (4300 м). Само время разрушения на основании показаний очевидцев было определено как 16:13. В 16:14 горящие обломки рухнули на землю близ Чейса (округ Балтимор) в паре миль к северо-востоку от аэропорта Мартин (Балтимор, штат Мэриленд). Поле обломков имело протяженность в 2.5 мили (4 км). Все люди на борту, всего 31 человек, погибли.

Согласно заключению следственной комиссии, катастрофа произошла из-за того, что самолет столкнулся с очень мощной турбулентностью, в которой произошла потеря управления, а затем переход в быстрое снижение, в ходе которого лайнер разогнался выше критической скорости, что вместе с сильной турбулентностью создало катастрофические аэродинамические перегрузки, которые разорвали конструкцию на части.

В 23:27:55 экипаж в первый раз установил связь с диспетчером аэропорта Ла Гуардия (Нью-Йорк), доложив о полете на высоте 9000 футов (2700 м) и подходе к пересечению Сомерсет (штат Пенсильвания). В 23:28:43 с борта N6101A доложили о прохождении пересечения Сомерсет, а в 23:33:39 - о пересечении северо-восточной границы воздушного коридора "Amber 7", после чего диспетчер опознал рейс 320 на экране радиолокатора. Лайнер в это время летел со скоростью 175 узлов (324 км/ч) и с предпосадочным положением закрылков. Затем в 23:34:03 экипаж получил данные о погоде в аэропорту Ла Гуардия по данным на 23:31: "Сплошная облачность [высотой] 400 футов (120 м), видимость миля с четвертью (1¼ мили или 2 км), дождь, туман, на юге и северо-западе сообщают о двух милях [видимости], ветер юго-западный [со скоростью] 3 [узла] (5.5 км/ч), давление падает, сейчас два девять семь восемь (29,78 дюйма (756 мм) рт. ст.).
В интервале с 23:39:01 по 23:49:35 рейсу 320 были даны указания по изменению курса и высоты для расхождения с другим самолетом - Douglas DC-3, а также направлен на курс, обратный посадочному, и указанием снижаться с 8000 футов (2400 м) до 1500 футов (460 м). Проходя пересечение Ньюарк второй пилот заметил, что его радиокомпас выдает показания с погрешностью 30°, но радиокомпас со стороны командира согласно имеющимся данным работал вполне исправно. В 23:44:39 диспетчер передал экипажу борта N6101A: "Прием, последние данные о погоде в Ла Гуардия на тридцать восемь сего часа (23:38), время сейчас - сорок четыре последнего часа (23:44), облачность сплошная на четырех сотнях (120 м), видимость две мили, небольшой дождь и туман; высотомер два девять девять семь, то есть высотомер два девять семь семь, давление уровня Ла Гуардия - два девять семь". Также в 23:45:43 диспетчер сообщил экипажу, что один самолет перед ними уже прервал заход. В 23:52:23 с рейса 320 доложили о прохождении Нью-Рошелла, на что диспетчер контроля дал указание переходить на связь с диспетчером взлета и посадки ("Ла Гуардия-башня") на частоте 118,7 мГц и запросить прямой заход на полосу 22.
В 23:53:00 экипаж связался с диспетчером посадки и доложил о прохождении Нью-Рошелла. В это же время авиалайнер под управлением автопилота следовал уже с воздушной скоростью 140 узлов (259 км/ч) в посадочной конфигурации: выпущены шасси, механизация крыла в посадочном положении. Согласно показаниям второго пилота, радиокомпас со стороны командира был настроен на средний приводной радиомаяк, а радиокомпас со стороны второго пилота - на радиомаяк Нью-Рошелла, но после его прохождения был перенастроен на Ла Гуардия. Со слов бортинженера, второй пилот после перехода на связь с диспетчером посадки изменил настройки высотомеров, а затем провел перекрестную проверку высотомеров - высотомеры со стороны обоих пилотов показывали 900 футов (270 м).
В 23:54:37 с борта N6101A доложили о своем местонахождении: 2.8 морских миль (5.2 км) от торца полосы 22 и 4.8 морских миль (8.9 км) от Нью-Рошелла, на что в 23:53:40 диспетчер дал разрешение на снижение к полосе 22 и ожидать дальнейших указаний. Тут второй пилот заметил, как командир кратковременно увеличил скорость снижения до 600-800 футов (180-240 м) в минуту, но затем стабилизировал ее до стандартной 200-300 футов (60-90 м) в минуту. Потом второй пилот объявил о высоте 600 футов (180 м). В 23:55:20 диспетчер дал разрешение рейсу 320 выполнять посадку на полосу 22 и предупредил о поверхностном юго-юго-восточном ветре со скоростью 8 узлов (14.8 км/ч). На это в 23:55:27 экипаж подтвердил получение разрешение, доложив "320", что стало последним известным сообщением с борта N6101A. Бортинженер в это время перевел взгляд на панель командира, где увидел, что барабанный высотомер уменьшил показание высоты со "100" до "000", а стрелочный высотомер при этом показывал значение в 500 футов (150 м). Второй пилот в свою очередь увидел, как находящиеся справа от самолета красные огни неожиданно начали подниматься уже выше лайнера. Пилот тут же перевел взгляд на панель и уже хотел было объявить о высоте 500 футов (150 м), как в этот же момент, примерно в 23:55:34 (спустя семь секунд с момента последней связи с диспетчером) летящий в полной темноте авиалайнер врезался в поверхность реки Ист-Ривер на удалении 4891 фут (1491 м) от торца полосы 22 и в 610 футов (186 м) правее продолжения ее оси.
При ударе о воду стойки шасси вырвало из ниш вместе с приводом, части крыла отделились, низ фюзеляжа раздробило, а сам фюзеляж разорвало на четыре части. Освещение в салоне горело, но его было недостаточно, чтобы пассажиры смогли прочитать инструкции по открыванию двери. Из-за этого стюардессе пришлось подсказывать, как надо открывать эти двери. Шум катастрофы услышали капитаны находящихся поблизости речных буксиров, которые сразу направились к месту падения. Были спасены 10 человек, но позже 2 из них умерли в больницах от полученных травм. Всего в результате происшествия погибли 65 человек: командир экипажа Дьюитт, стюардесса Маркидис и 63 пассажира.

Причиной катастрофы была названа ошибка экипажа, который снизился под безопасную высоту. Это произошло из-за того, что пилоты целиком сосредоточились на рассмотрении местности, при этом в нарушение правил по выполнению захода они перестали следить за приборами, тем самым не контролируя по ним своё фактическое нахождение и высоту над местностью.
Способствовали катастрофе следующие факторы:
Малый опыт экипажа на данном типе самолета;
Неверное использование автопилота при выполнении подхода;
Неправильная настройка высотомера командира;
Неблагоприятные погодные условия в районе захода на посадку;
Вероятно, неверное чтение показаний высотомеров и индикатора вертикальной скорости;
Оптическая иллюзия относительно высоты и местонахождения самолета при ориентировании по немногим огням в районе захода на посадку.

По окончании шоу Кэролл отвез Холли, Валенса и Ричардсона в аэропорт. Прогноз погоды предсказывал выпадение снега и облачность ниже 3000 футов (910 м), а также порывы ветра в районе 20-30 миль в час (32-48 км/ч). Хотя погодные условия должны были ухудшаться, в сводках, которые получил Питерсон (пилот самолета), этой информации не было.
Во вторник 3 февраля 1959 года Beechcraft Bonanza, бортовой номер N3794N, взлетел в 0:55 (по CT - центральное поясное время). Через пять минут Хьюберт Дуайер, коммерческий пилот и владелец самолета, наблюдал с платформы около диспетчерской башни "свет хвостовых огней самолета, он постепенно опускался за горизонт и скрылся из виду".
Питерсон сказал Дуайеру, что он передаст план полета Управлению воздушным движением по радиосвязи, после вылета из аэропорта. Когда он так и не вышел на связь, Дуайер попросил оператора радио продолжать попытки установить радиосвязь с пилотом, но все усилия были тщетны.
К 3:30 ночи, когда диспетчеры международного аэропорта Гектор из города Фарго также не получили данных от Питерсона, Дуайер связался с властями и сообщил, что самолет пропал без вести.
Около 9:15 утра, Дуайер арендовал другой небольшой самолет, чтобы облететь предполагаемый маршрут Питерсона. Некоторое время спустя, около 5 миль (8 км) к северо-западу от аэропорта он увидел обломки в кукурузном поле.
Управление гражданской авиации (УГА) провело исследование авиакатастрофы. В его заключении были сделаны следующие выводы: вскоре после вылета Питерсон был дезориентирован из-за того, что он не понял, как авиагоризонт отображал тангаж; эта ситуация усугубилась невозможностью найти визуальный ориентир из-за беззвездной ночи, отсутствия видимых огней на земле и без возможности определения горизонта.
После того, как Питерсон потерял контроль над самолетом, он сорвался в штопор и начал пикировать на кукурузное поле. Удар о землю произошел на скорости около 170 миль в час (270 км/ч), самолет при этом имел крен на правую сторону. После крушения он скользил еще 570 футов (170 м) по замерзшей земле и остановился возле проволочной ограды. Обломки самолета были разбросаны в радиусе 160 метров.
Заместитель шерифа, Билл Макгиллл отправился на место крушения. Тела Холли и Валенса лежали возле самолета, Ричардсон перелетел через забор, в соседнее поле, Питерсон остался внутри. Макгилл связался с Кэрролл Андерсоном, который засвидетельствовал самолет и опознал жертв катастрофы.
Все четверо погибли мгновенно от "ударов тупыми предметами", объявил коронер (должностное лицо, специально расследующее смерти, имеющие необычные обстоятельства или произошедшие внезапно, и непосредственно определяющее причину смерти) округа - Ральф Смайли. Свидетельство о смерти Холли описывает многочисленные травмы, которые доказывают, что музыкант умер от удара о землю: "Тело Чарльза Холли было одето в желтое пальто из материала, похожего на кожу, четыре шва на спине были разорваны почти во всю длину. Череп был расколот в середине лба, трещина шла до макушки. Примерно половина ткани мозга отсутствовала. Присутствовало кровотечение из обоих ушей, лицо имело многочисленные рваные раны. Грудь была мягкая из-за обширного размозжения костных структур. [...] Оба бедра и ноги имели множественные переломы".

Эксперты УГА пришли к заключению, что крушение было вызвано сочетанием неблагоприятных погодных условий и ошибки пилота. Питерсон не имел допуска к полетам по приборам, без визуальных ориентиров. Кроме того, в окончательном докладе Совета гражданской авиации отмечалось, что Питерсон проходил подготовку на самолетах с авиагоризонтом типа "вид с земли на воздушное судно" и не имел опыта работы с более современным гироскопическим прибором компании "Сперри", которым был оборудован Beechcraft Bonanza - типа "вид с воздушного судна на землю". Эти два прибора показывают положение, в котором находится самолет относительно земли противоположным образом. Из чего комиссия сделала вывод, что Питерсон, скорее всего думал, что он набирает высоту, хотя на самом деле самолет снижался. Также, расследование выявило, что Питерсон не получил соответствующих предупреждений о погодных условиях маршрута, которые, учитывая ограничения его квалификации, возможно, побудили бы его отложить полет.

В 2007 году сын Ричардсона настоял на вскрытии трупа своего отца, чтобы проверить выводы экспертизы. Отчасти это было сделано из-за теории, появившейся после того, как около места крушения был найден пистолет Бадди Холли: не стал ли случайный выстрел оружия причиной крушения самолета. Выдвигались также предположения, что Ричардсон был жив еще некоторое время после аварии, и отполз от места крушения, так как его тело было найдено дальше других. Уильям М. Бэсс (судебный антрополог) провел процедуру и подтвердил прежний доклад Смайли. Хорошо сохранившееся тело Ричардсона содержало "многочисленные переломы", подтверждая, что он тоже умер от удара о землю.

Из-за работ по ремонту электрооборудования, рейс 542 был вынужден задержаться на 22 минуты и отошел от перрона в 22:37 (здесь и далее время указано центральноамериканское - CST). Погодные условия в это время были хорошими - рассеянные облака на высотах свыше 20000 футов (6100 м), видимость 10-15 миль (16-24 км). Диспетчер дал экипажу разрешение на полет по приборам в направлении всенаправленного радиомаяка "Леона" по воздушному коридору "Виктор 13", сохраняя при этом высоту 2300 футов (700 м) до пересечения "Побережье залива", после чего подниматься до 9000 футов (2700 м) и следовать прямо на Леону (город в штате Техас). В 22:40 диспетчер дал разрешение на взлет, а в 22:42 экипаж доложил о готовности к взлету, после чего борт N9705C поднялся в воздух, о чем было доложено в 22:44.
После взлета диспетчер управления вылетами аэропорта Хьюстона сообщил рейсу 542, что наблюдает его на экране радиолокатора, после чего попросил экипаж доложить, когда азимут на радиомаяк "Хьюстон" составит 345°. После пересечения "Побережье залива" экипаж получил разрешение подниматься до 9000 футов (2700 м) и переходить на связь с центром в Сан-Антонио на частоте 121,1 МГц. В 22:51 экипаж по радиосвязи связался с офисом своей авиакомпании и передал о вылете из Хьюстона в 22:42, заданном эшелоне полета 15000 футов (4600 м), на который получил разрешение, и расчетном достижении Далласа в 23:25, после чего попросил передать эту информацию в центральный офис. Примерно через минуту (22:52) с рейса 542 в диспетчерский центр Сан-Антонио было доложено о прохождении пересечения "Побережье залива" на высоте 9000 футов, на что было дано разрешение подниматься до эшелона 15000 футов (4600 м) и следовать на Даллас по маршруту Леона - Тринидад - Форни - Даллас.
В 23:05 с самолета в Сан-Антонио доложили о прохождении Леоны в 23:05 на высоте 15000 футов, на что было дано указание переходить на связь с Форт-Уэртом на частоте 120,8 МГц. Экипаж подтвердил получение информации, после чего перешел на связь с офисом авиакомпании и передал сообщение для обслуживания в Далласе, что с генераторами проблема в целом разрешена, но надо как следует изолировать клеммную колодку третьего воздушного винта, так как из-за дефицита времени это не успели сделать в Хьюстоне. Также для обслуживающего персонала было передано, что не работает помповый насос №3. Передача закончилась в 23:07 и это был последний известный радиообмен с бортом N9705C. После этого экипаж на связь уже не выходил и никаких сообщений не передавал.
В 23:09 люди на земле неожиданно услышали звук, похожий на раскат грома или громкий хлопок, а в ночном небе появился огненный шар. Затем борт N9705C рухнул в 19.7 морских милях (приблизительно 35 км) к северу от Леоны и в 3.19 милях (5.9 км) к востоку-юго-востоку от Буффало. При ударе о землю авиалайнер полностью разрушился, а все находящиеся на борту 34 человека погибли.

В 28 апреля 1961 года Совет гражданской авиации опубликовал отчет по результатам расследования катастрофы близ Буффало, согласно которым причиной стало разрушение и отделение левого крыла. Разрушение крыла было вызвано колебаниями, создаваемых незатухающими круговыми колебаниями воздушного винта. Причину последних следователи определить не смогли, так как для их возникновения требовалось снижение жесткости конструкции в результате повреждений, которые однако не были обнаружены.

В 23:30 17 января он вылетел из аэропорта Внуково и через полтора часа, в 01:00 18 января, совершил посадку в аэропорту Чертовицкое (Воронеж). Здесь стоянка заняла 45 минут, после чего с 5 членами экипажа и 20 пассажирами на борту авиалайнер вылетел в Сталинград. Во время полета, в 02:07, экипаж получил прогноз погоды в аэропорту Гумрак (Сталинград), согласно которому над аэропортом стояла сплошная слоисто-дождевая и разорвано-дождевая облачность с нижней границей 250 метров, шел снег, а видимость составляла 2 километра. В 02:25 борт 41863 вошел в зону Сталинградского диспетчерского центра, находясь при этом над облаками. В 03:07 с самолета доложили о входе в воздушную зону аэропорта на эшелоне 2400 метров между слоями облаков, после чего запросили подход и условия посадки. В ответ было дано разрешение выполнять подход на высоте 1200 метров и условия посадки. Стоит отметить, что аэропорт Гумрак имел систему посадки (ОСП) только с восточной стороны. Однако в тот день дул восточно-северо-восточный ветер, из-за чего посадка с восточной стороны становилась невозможной. В таких условиях экипаж должен был, следуя по прямоугольному маршруту и пробив облачность, снизиться до высоты 150 метров, после чего выполнив четвертый разворот и пройдя ДПРМ с БПРМ выполнить визуальный заход на посадку.
Когда экипаж доложил о занятии высоты 1200 метров, то диспетчер дал разрешение занимать высоту 900 метров, на что с самолета доложили: "Сию визуально". Вскоре было дано разрешение на занятие высоты 400 метров, выполнение которого экипаж также подтвердил. На запрос диспетчера о наблюдении торца полосы был дан отрицательный ответ. Далее с борта 41863 было доложено о прохождении ДПРМ на высоте 400 метров и следовании ко второму развороту. Также последовательно экипаж докладывал о прохождении второго, третьего и четвертого разворотов на высоте 400 метров. После получения доклада о выполнении четвертого разворота руководитель полетов запросил о возможности визуального полета, на что был дан утвердительный ответ. Но после этого связь с самолетом пропала. О прохождении ДПРМ также не было доложено. В 03:33 с правым креном 15-20° и тангажом 9-12° Ил-14 на скорости около 300 км/ч врезался в заснеженное поле в 4025 метрах от ДПРМ и примерно в 5000 метрах от торца полосы. Первой в землю врезалась правая плоскость, которая от удара разрушилась, после чего авиалайнер перевернулся, при этом оторвало хвостовую часть. Обломки разбросало на протяжении 300-350 метров, пожара при этом не возникло, однако все 25 человек на борту погибли.

Уже с самого начала был отмечен странный характер катастрофы: выполняя визуальный полет, самолет между четвертым разворотом и ДПРМ начал сильно уклоняться вправо, словно экипаж им не управлял. В это время стояла сплошная слоисто-дождевая и разорвано-дождевая облачность высотой 163 метра, дымка, а видимость достигала 4 километров, то есть погодные условия при имеющейся подготовке экипажа не могли привести к катастрофе. Также было установлено, что на самолет было продано 19 билетов, но на борту находился и один безбилетный пассажир. Помимо этого, одной из пассажирок, которая следовала из Баку в Москву, в аэропорт Сталинграда была отправлена телеграмма с подозрительным текстом: "В Москве все здоровы, считаю целесообразным вернуться поездом". На основании этого рассматривалась версия о нападении на экипаж. Однако найденный на месте катастрофы пистолет командира был обнаружен с полным боекомплектом. Изучение обломков при этом показало, что двигатели в момент удара о землю работали, а самолет был управляем.
Когда было начато изучение тел членов экипажа, то на левом бедре командира Мандрыкина была найдена круглая рана глубиной 5 сантиметров, имеющая ожог по краям. Судмедэкспертиза поначалу сделала вывод, что рана появилась в результате поражения электрическим током, хотя и не смогла определить, была рана нанесена до смерти или после. Однако более тщательный осмотр обломков авиалайнера позволил обнаружить пять круглых пробоин диаметром 10 и 35 миллиметров, которые располагались в обшивке и перегородке пилотской кабины, а также в левом щитке центрального пульта управления моторами. Комиссией было отмечено, что в период с 3 до 5 часов утра в районе поселка Гумрак, что находился вблизи места катастрофы, одна из воинских частей проводила стрельбы. Помимо этого, в течение последующих трех месяцев от командиров экипажей различных самолетов поступило около десятка рапортов, что при выполнении захода на посадку с западной стороны на участке от четвертого разворота до ДПРМ, когда самолеты пролетали над военным полигоном, то в опасной близости от них наблюдались трассирующие очереди и разрывы боеприпасов. Тогда в апреле была проведена эксгумация тела командира экипажа Мандрыкина, при повторном осмотре которого в левом бедре в районе зоны ожога были найдены мелкие металлические осколки, а также цилиндрическая металлическая деталь размером 11×5 миллиметров. Таким образом, вывод, что рана была получена из-за поражения электрическим током, оказался отвергнут.
Комиссия приняла решение провести экспертизу, которая бы доказала, что обнаруженные в теле командира металлические объекты оказались пулей, которая была выпущена из огнестрельного оружия. На основании этих данных можно было ходатайствовать перед Министерством обороны, чтобы военный полигон в районе прямоугольного маршрута захода на посадку был закрыт, так как на нем регулярно и днем и ночью проводили стрельбы из пулеметно-винтовочного и артиллерийского оружия, в результате которых создавалась явная угроза целостности пролетающих над полигоном авиалайнеров. Однако никакого окончательного вывода комиссия так и не сделала, тем самым официально не установив причину катастрофы.