Награждение орденом Кутузова производилось Указом Президиума Верховного Совета СССР.
Орденом Кутузова I степени награждались командующие фронтами и армиями, их заместители и начальники штабов:
За хорошо разработанную и проведённую фронтовую или армейскую операцию, в результате чего достигнуто поражение врага;
За хорошо разработанный и проведённый план вынужденного отхода крупных соединений, с организацией массированных контрударов, нанесения врагу тяжёлых потерь и вывода своих войск на новые рубежи с малыми потерями в технике, живой силе и полной боевой готовности;
За умелую организацию операции крупных соединений по борьбе с превосходящими силами противника, изматывание его войск, истребление живой силы и техники и сохранение своих войск в постоянной готовности к решительному наступлению.

Орденом Кутузова II степени награждались командиры корпусов, дивизий, бригад и начальники штабов:

За исключительное упорство в противодействии наступлению превосходящих сил врага, удержание занимаемых позиций, с использованием умело организованной системы огня, местности, контрударов живой силы, танков, авиации, с последующим переходом в решительное и успешное наступление;
За хорошо организованное управление и создание, в трудной обстановке боя, превосходства сил на решающем участке и достигнутое хорошим взаимодействием жестокое поражение противника;
За умелое проведение боя в окружении с превосходящими силами противника и организацию прорыва с выводом своих войск из окружения в полной боеготовности;
За организацию умелых действий своих частей, обеспечивших успешную борьбу с превосходящими танковыми или воздушными силами противника, причинивших ему большой урон и вынудивших его к отступлению.

Орденом Кутузова III степени награждались командиры полков, батальонов, рот и начальники штабов полков:

За инициативу, проявленную в проведении порученного боя и нанесение врагу крупного поражения в результате внезапного и смелого нападения;
За захват с малыми потерями для своих войск крупного узла сопротивления противника, умелое закрепление завоёванных позиций и решительное отражение контратак противника;
За организацию умелого преследования отступающего противника и разгром его живой силы и техники, за быструю ликвидацию блокированных групп противника;
За смелый выход на коммуникации противника и разгром его тыловых гарнизонов и баз;
За умелую разработку плана боя, обеспечившего чёткое взаимодействие всех родов оружия и успешный его исход.

Звание впервые установлено Постановлением ЦИК СССР от 16 апреля 1934 года, дополнительный знак отличия для Героя Советского Союза — медаль «Золотая Звезда» — учреждена Указом Президиума Верховного Совета СССР от 1 августа 1939 года. Автор эскиза награды — архитектор Мирон Иванович Мержанов.
Первоначально звание Героя Советского Союза присваивалось без вручения какого-либо отличительного знака, только вручалась грамота от ЦИК СССР.
С 29 июля 1936 года постановлением ЦИК СССР утверждено, что удостоенному звания Героя кроме грамоты вручался орден Ленина.
Указом Президиума Верховного Совета СССР от 1 августа 1939 года введён особый отличительный знак для Героев Советского Союза — медаль «Герой Советского Союза». Другим Указом от 16 октября 1939 года был утверждён внешний вид медали, которая получила название «Золотая Звезда».
В отличие от первоначального Положения теперь предусматривалась возможность многократного награждения «Золотой Звездой». Дважды Герою Советского Союза выдавали вторую медаль «Золотая Звезда» и ему сооружали бронзовый бюст на родине. Трижды Герою Советского Союза выдавали третью медаль «Золотая Звезда», и его бронзовый бюст должен быть установлен при Дворце Советов в Москве. Нумерация медалей для первого, второго и третьего награждения была отдельная. Так как строительство грандиозного Дворца Советов в Москве в связи с войной закончено не было, то бюсты трижды Героев устанавливались в Кремле. Выдача орденов Ленина при награждении второй и третьей медалями не предусматривалась.
За подвиги, совершённые в годы Великой Отечественной войны, высокого звания удостоено 11 тысяч 657 человек (из них 3051 посмертно), в том числе дважды 107 (из них 7 посмертно). В числе Героев Советского Союза, участников Великой Отечественной войны — 90 женщин (из них 49 посмертно).
Лишение звания Героя Советского Союза могло производится Президиумом Верховного Совета СССР.